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島耕作、34歳。新肩書、課長。出世にあくせくする気もないが、新しい椅子の座り心地はなかなか悪くない。島の所属する宣伝部の情報が、ライバル会社に漏れていた。それは、派閥絡みの社内政略にまで発展し、島は渦中に巻き込まれている自分を知る。さらに、浮気相手とタカをくくった女たちもあなどれない…スーパーサラリーマンのサクセスストーリーはここから始まった!!
島耕作が、ニューヨーク勤務で関係を持つようになったアイリーンには、もう1人の恋人、ボブがいた。2人の男は敵意の握手と殴り合いで始まった仲だが、アイリーンを馬車で迎えるタキシードの騎士となる。そんな3人への吉報が変化した。アイリーン推薦でもあるボブのイラストの採用が、広告主である社長の偏見のために取り消されたのだ。社長が同じアパートの住人と知った島とアイリーンは、ボブ売り込み作戦を開始する！
島耕作はラスベガス出張中に、一晩で1万ドルをつくらねばならなくなった。八方ふさがりの上、タイムリミットは5時間。だがここはギャンブルの街・ラスベガス。島は1000ドルを元手に、ルーレット勝負に出た。いつしか勝負は、腕利きの美人シューター・パメラとの一騎打ちとなった。彼女は島にサインを送るそぶりを見せ、時間切れ寸前、赤黒の二者択一を挑んで来た。果たしてサインは嘘かまことか!?島は運命の勝負に賭けた！
初芝電産会長の突然の死が、様々な波紋を巻き起こした。株のインサイダー取引が行われ、島耕作は知らぬ間に片棒をかつぐ。だが島は取り分としての金を受け取らなかった。副社長の後任争いの中でも、大泉派からの誘いをけった。そんな島を大泉は気に入り、副社長に就任後も、自らの派へ誘う。だが大泉の女・典子と島の関係がバレてしまった。島は異動となり、京都での生活が始まった。
美術界の大物ルーキーとして各賞を総なめにした池上徹。彼は、島耕作の赴任している京都事業所営業部の新人社員だった。島は彼に意欲と才能の片鱗を見るが、その宣伝部へとの強い希望は、コネ優先で、個人の才能など見極められない大企業の論理によって踏みにじられ、池上は辞職していった。企業人として生きる自分を思う島耕作に、京都の冬の風が、せつなく染みる。
島耕作は赴任地・京都より、本社に戻ってきた。新たな部下の新入社員・大町久美子の、才覚と大胆さをあわせ持つ姿に、島は魅かれ始める。ある日彼女に、初芝電産会長・木野とのコネクションがあることが解る。島は興味を持ち、彼女の経歴を調べ始めた。するとその影には、先代会長・故吉原初太郎の姿が浮かんできた。島は謎に満ちた彼女に警戒心を抱きつつも、次第にその魅力に引き込まれていくのだった。
新人OL・大町久美子と一夜をともにした島耕作。だが彼女には、同じ課の竹綱という恋人がいた。そのことを見せつけるかのような態度をとりながら、積極的に島にアプローチする大町。島はその不可解な行動に困惑しながらも魅かれてゆく。しかし竹綱はそれを許せず、大町を追及した。彼女は2人に、自らの性癖を決定づけた、先代会長・故吉原初太郎の娘としての過去を語った。複雑な気持ちを抱いた島のもとへ、妻からの離婚届けがとどいていた。
「キミはクビだ」島耕作は苫米地社長から、突然の解雇通知をうけた。大泉副社長との激化する派閥抗争の渦中に立たされ、派閥入りを拒んだ結果だ。窮地に追い込まれた島は、初芝に残るための策を講ずる。探偵・小暮の協力を得て、野心に乏しい大泉に、彼の追放を画策する苫米地側の情報をリーク。全面対決させ、苫米地放逐をねらった。大泉側に勝たせるには、大株主の大町愛子がカギをにぎる。島は自らの保身のため、彼女のいるバリ島へ飛んだ。
島耕作の進退問題を引き金とした、苫米地社長追放劇も大詰めを迎えた。欧州から戻った木野会長が、島たちへの協力を承諾。大株主の大町愛子も、前言を翻し株式を木野へ委託するという。苫米地派の役員も、1人残らず大泉派についた。島たちの計略通りに始まった取締役会で、苫米地を解任、大泉新社長が誕生した。職場復帰を果たしほっとした島だったが、大町愛子に呼び出された店に、島が追放した苫米地が姿を見せた。島は突然のことに混乱する。
島耕作はフィリピンへ出向となった。社長夫人・大泉笙子の怒りをかったための、突然の異動であった。現地法人に雇われる形となった島に、ローラという有能な秘書がついた。前任者の放蕩ぶりに、日本人に対して不信感を抱いていたローラだが、島の誠実さを見て、少しずつ心を開いてゆく。しかし、同僚が気をまわして島の部屋へ呼んだ女性と、バッタリ出会ってしまう。すっかりよそよそしくなったローラに、島は上司として真摯な態度で、彼女の心をつかもうと奮闘する。
フィリピンでの島の隣人、松原という日本人商社マンの現地妻を見て、島は驚いた。つい先日日本で、親友の五十嵐に結婚相手だと紹介された、ステラがそこにいたのだ。あくる日、ステラの家を訪ねた島は、さらに驚愕した。彼女には夫も子供たちもいたのだ。この事実を五十嵐に伝えるべきかどうか島は苦悩する。そんなある日、ステラが来ている松原の部屋に、彼女の夫が銃を持って乗り込んで来た。助けようとした島の額に銃がつきつけられた！島の波乱は続く。
ハツシバはフィリピンに新工場進出を計画した。だが現地のセルバンテス財閥は、進出の条件として、彼らとの合弁企業とすることを要求してきた。現地法人社長・樫村と島耕作は、100％ハツシバ資本での進出を認めさせろとの命を受けた。財閥側から出された、彼らの持つ工場の労組問題を解決しろとの条件も、島は持ち前の聡明さでクリア。私立探偵・小暮の協力も得て、島と樫村はみごと大役をはたした。だが、仕事の成功を祝う2人を、突然テログループが襲ったのだった。
フィリピンから帰った島耕作は、新設の総合宣伝課の課長となった。企業イメージの向上をはかる新部署の初仕事は、カーレースチームのスポンサーとなることだ。だが同じクラスには、ライバルのソラー電機が以前から参入していた。しかも、ブッチギリで速いのだ。そのソラーに勝たねば、逆にイメージダウンになってしまう。この圧倒的に不利な状況を覆すべく、島は新ドライバーの獲得に動き出した。
島耕作が前任していたショウルーム課の今野課長が、セクハラをしているらしい。全国各地のショウルームから、抗議のFAXが届いたのだ。事実を突き止めた島は、温情として人事には報告せず、今野に自ら配置転換するように忠告した。だが今野は逆恨みし、懇意の福田常務に頼み込み、島は熊本へ左遷されることになってしまった！これを聞いた中沢部長は怒り、島の救済に立ち上がった。
米・コスモス映画社買収の命を受け、中沢部長と島耕作は、ロサンゼルスに来ていた。だが交渉は難航し、ライバル社の東立電工に話を横取りされそうになった。東立側の妙に自信ありげな態度に疑問を持った中沢が探りを入れたところ、ハツシバアメリカL.A.支社の泉が、こちらの情報を漏らすスパイだったのだ。窮地に立たされた島たちだが、この事実を逆に利用する計画を立てる。ニセ情報を流し、東立の入札価格を下げさせるのだ。島たちの一世一代の名演技が始まった。
ハツシバに映画製作の企画が持ち上がった。200億円をかけた空前の超大作だ。成功させるためには、腕利きのプロデューサーが必要になる。そこでハリウッド随一といわれる、エドワード・コナーに白羽の矢が立った。島耕作は彼を引き抜くため、静養先であるタイへ飛んだ。なんとかコナーに会えた島だが、契約に際しおかしな条件を出された。スワンというゲイの踊り子とデートの約束をつけろというのだ。困惑する島だが、現地人運転手のソーチャムとともに、チャレンジ開始だ！
木野会長と大泉社長は、島耕作の上司である中沢部長を次期社長に指名した。突然のことに固辞する中沢。だが島は、唯一尊敬できる上司の中沢が社長になることを望み、説得する。2人で飲み明かす内、中沢は引き受ける決心をした。新社長誕生の報に財界が騒然とする中、島の恋人・大町久美子に見合い話が来ていた。久美子の母・愛子は、島を罠にはめ、娘との仲を裂こうとする。だが久美子は、島との愛に生きる道を選ぶ！課長編、堂々の完結巻。
こんなサラリーマンは嫌だ。 社内の女 飲み屋のママ 上司の愛人 穴があればとにかく入りたいタイプのだめリーマンです。 でもなぜか出世していくんだよな。 出世も女も行動あるのみという事を教えてもらいました。 良い子のみんなは真似しちゃダメよ