【読んだ時期・連載時期】2000年頃
【読んだ媒体】少年雑誌
【掲載誌】ジャンプサンデー?ガンガン?

親に言われるがまま勉強ばっかりしてた少年が、不良の少女と出会って、ドラクエ(だったような?何か当時全国的ブームなゲームだったかと)の話で意気投合する。
その少女の夢は、こんなふうにみんなに夢を与えるゲームを作ることだった。
そんなの無理だと思いつつも少年はそれに影響されて自分の夢を探し始めるんだけど、ある日、勢いで少年が万引き?飲酒?タバコ?だったかをやっちゃったときに先生に見つかり、それを少女が無理やり肩代わりして少女は退学になってしまった。
それから何年も経ち、少年は夢を見つけ、学校の先生になっていたが、生徒から「最近このゲームがすごい人気あるんだよ!」と言われゲームのパッケージを見当たら、その少女の名前があった。少女は夢を実現していたのだ・・

みたいな感じの話だったと思います。

ガンガンの読切のタイトルにはそれっぽいのが見つからないな・・・
見落としてるだけかもしれないけど
http://enixcomic.fan-site.net/data/gangan2.html

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