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金田一蓮十郎『ニコイチ』
主人公の男は、元カノが残していった子供を育てるために家の中で母親のふりするために女装して、そのまま出勤して会社の近くで着替える毎日だったけど、ある日その姿のまま女性を痴漢から助けて惚れられてしまうけど実は会社の同僚で…っていう何重にもすれ違ってる設定でめっちゃオススメです！

小学生とか子供のときは名前も男っぽいし男同士だと思って遊んでたけど転校で別れて、大きくなったら同じ高校になっていざ会ってみたら実は女の子でめっちゃかわいくなってたっていう設定ならよくあるよね。
タイトル挙げるのは多すぎて逆に難しいかも・・

「女装してめんどくさい事になってるネクラとヤンキーの両片想い」
https://comic.pixiv.net/works/5097

和風メイドカフェで女装してバイトしてるネクラ高校生と、それを見て惚れたヤンキーが男一人で店は入れないから女装して入って常連になって元の姿を知らずに互いの女装姿にときめく両片思いマンガ。

うる星やつらの竜之介かな！
父親が男として育てていたので意図的といえば意図的。
この頃の漫画でそういうキャラはサラシ巻きがち。

こういう話題、『ポケスペ』のイエロー君ちゃんの名前を3000回くらい出してますね…。
自分の人生初「男だと思ってたら女だった」キャラです…。

頑なに麦わら帽子を着け続けてるんですけど、その理由が分かったときマジで衝撃でした（大好き）。

らんま1/2は、このテーマ的には変わり種だけどある意味そうだよね。

古い作品だと、手塚治虫の「どろろ」「リボンの騎士」あたりもそういう描かれ方だな。
手塚先生はなんでもやってる…。

『とりかえ・ばや』も双子男女の入れ替わりものなので、平安時代からこの嗜好はあったという凄さ

ファンタジーとか中世あたりの話で、城が攻められてお姫様が逃げるときに髪切って男のふりして生きてて後々発覚するイメージある。
あとは女の子だと体売りに出されちゃうとか襲われちゃうとか舐められるからって理由で短髪で男のふりしてるとか。

『首を斬らねば分かるまい』での西南戦争の場面で、華族なのに人を殺さなくては生きられない場所を経験するために軍隊に入った主人公がダメダメで、突っかかってくる線が細いけど強い青山くん。青山くんは実は女性でいろいろあって男のフリして軍隊に入ってた。

トリコのメルクもそんな感じじゃなかったっけ

BUZZER BEATERのあの人の性別がわかるシーンは全ての性別バレのなかで一番興奮したかも

ここまで『バーコードファイター』なし

雪花の虎

DAN DOH、召喚王レクスにあったな

わかる。脳破壊された人間が暴走しそう

ポケスペのイエロー！
子供の頃読んで「こういう風に読者を騙すのってありなんだ？！」と衝撃を受けました。昔は純粋だったなぁ笑

あとフルバの慊人(あきと)さん。それまでの言動とかを思い出して、なるほどホントだー！って思いました。