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幸せの名をもつ少女が自らの意志で、運命を、切り拓く…。小松奈々と大崎ナナ…同じ名前を持つ2人の少女が繰り広げる、感動の恋のストーリー！2人の「ナナ」、それぞれの幸せはどこにある…？

困れば顔面を活かして男に頼り、勉強は適当、恋愛は受け身。しょーもない人生を歩んできた蕪木吹雪・22歳。母が遺したお弁当屋と借金を継ぎ、溺愛している弟・糸雨と、なんとなく生きていく…はずが！　取り立てに来たヤクザと賭けをし負けたら泡嬢デビュー!?　幼馴染みの理久の助けも借りて奮闘するも、そう上手くはいかず…。ヤクザとヤンキーを添えた「ヤンママ弁当」、ついに開店！

【デジタル版限定！「Cookie」掲載時のカラーページを完全収録!!】巨大すい星のようなモノから地球を救ったのち、平和な日々を送る蘭世たち。真壁くんは海外で復興ボランティア中。そんなある日、怪しい影がうろつき出して…狙いは、蘭世!?　『ときめきトゥナイト』新章開幕!!　【同時収録】あとがきにかえて―制作うらばなし―

春見順子、31歳。親の期待に添い、中学高校では成績トップだった彼女だが、大学受験に失敗してからは自信を失い就職活動もパッとせず、今に至るまでぼんやり生きてきた。そんな順子が出会ったのは厳しい父親にろくでなしの烙印を押された不良の高校生。　彼との出会いは順子をどう変えていくのか？

神原正子（かんばらしょうこ）、40歳。職業・漫画家。「ファブ郎」というコミカルなキャラクターが主人公の漫画を連載中。夢はキラキラの少女漫画を描くこと。でも、ネームを描こうとしても、胸キュンが足りないようで!?　そんな時、出会ったのは…!!　アラフォー漫画家、恋と仕事のゆくえは!?

この恋、限界ハ──ドモ──ド!!　七森結は、阿部寛のようなダンディなおじ様が大好き。　ある寒い冬の日、七森は、スマホと財布とスカートを失い、半裸で凍えていたところ、とびきりダンディなおじ様に救われてひと目惚れするが、彼にはある事情があって…!?　【同時収録】てんちょう、ダメ、絶対　番外編

夏葉は生まれた頃からパパがいなくて母子家庭で育った。ある日、ママが再婚相手を家に連れて来る。その人は出所して来たヤクザのような風貌で…!?　一方、付き合いたての夏葉の彼氏は初Hのことで頭がいっぱい…！　色んな変化に戸惑いつつ夏葉は…!?

劣等感の強い少女マンガ家・真波（まな）は、自分を受け入れてくれる彼氏に出会い仕事もプライベートも順風満帆。…のはずだったが、日々のすれ違いから気を揉んでいた矢先、信頼している“気”が視える祖父から気がかりな一言が…。

吉家紬（きっかつむぐ）（28）はタワーマンション2階で1人暮らし。在宅で和裁の仕事をする吉家に、初体験の相手・真霜（ましも）が仕事を回してくれている。男性のヘタレな姿にときめく傾向があった吉家は、ある日マンション管理組合の役員に選ばれ、平良（ひらら）という男に出会うが…!?　吉家の家から200m先に住む真霜、200m上に住む平良。タテ・ヨコ恋愛トライアングル開幕です！

★待望の新連載！　ニューヒロインはお嬢様！　恋をして動き出す!!　表紙＆巻頭カラー60P！　池谷理香子「ハコイリのムスメ」　★「ときめきトゥナイト」描きおろしコミックス第2弾冒頭をいち早くご紹介！　カラー24P！　池野恋「江藤望里の駆け落ち」　★電子版特典漫画！　いくえみ綾「描きおろしエッセイ漫画」、彩花みん「赤ずきんチャチャN・描きおろし4コマ」　★カラー50P！　いくえみ綾「太陽が見ている（かもしれないから）」、カラー60P！　持田あき「スイートソロウ」、カラー32P！　岩岡ヒサエ「孤食ロボット」、カラー45P！　Maria「こっちにおいでよ。」　※「クッキー」電子版には、紙版の付録は付属しません。　※紙版に掲載されている作品・記事が、都合により電子版では掲載がない場合もあります。

ユカちゃんは、オシャレで生意気な小学6年生。少し口は悪いが気はやさしい。そんな彼女が起こす騒動の数々!?乙女のおしゃれ心を刺激するモード系コミック登場。

由麻は通学電車で痴漢に悩まされている。同級生のスワは由麻を守るため一緒に通学し、2人は付き合い始めることに。だが、由麻は毎朝同じ電車に乗る生物教師の梶間が妙に気にかかり…。