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池田由紀（イケダヨシノリ）は高校１年生。ひょんな事から女装を覚えた由紀は、その快楽に少しずつはまっていく…。そして隣に住む女の子・森居左（もりいひだり）と同級生・黒川水面（くろかわみなも）との微妙な三角関係の行方は…!?
女装に魅せられ、セルフポートレートを撮る高校生・池田由紀。身長が伸び、女装を諦めかけた由紀に「私のために女装をして欲しい」と告げるクラスメイト・黒川水面。ふたりの距離が少しずつ近づいていく…。
女装をしてセルフポートレートを撮る高校生・池田由紀。理想の女性像を水面の中に見出す由紀は水面の女の子らしい立ち振る舞いを模倣（コピー）して、少しずつ女性らしさをモノにしていく。由紀とは距離をおき成長することを決めた左。一方で由紀と水面は急接近するが、ある日鏡に映った自分に惹かれていることに気づいてしまう由紀は――。同時収録『妹は優等生２・眠りの姫』
由紀と左と水面の三角関係。「ユキのウィッグ（つけ毛）をつけて欲しい」という由紀の一言が水面の自尊心を深く傷つけてしまう。みんなで出かけた旅行先で、由紀は水面に素直な思いを告げるのだが…。
微笑みかけられた男子は一週間以内に告白するというジンクス『芝りえスマイル』を持つ演劇部の芝りえ子。クラスでも目立つ黒川水面を強く意識するりえ子は、文化祭で由紀を挟んで水面と衝突する。
女装する高校生・池田由紀。由紀の女装した姿ユキに恋する高槻亘はサッカーの公式戦前にユキをかばってケガをしてしまう。責任を感じたユキは亘をなぐさめるようにそっと唇を重ねた。
思春期の恋愛の真理がぜんぶ詰まっている。 相手を愛おしく思うような、大切に思うような、そんな恋愛なんて最初からできる訳がない。 自分の中にある理想像を誰かに押し付けて、こうであってほしい、こうやって愛してほしいという傲慢さを振りかざすような恋愛。性欲と憧憬と独占欲が入り混じってどろどろした薄暗い恋愛。 大人になんかなりたくないと思っていたけれど、大人になると楽になる部分もある。 由紀をクズだと笑えないし、左ちゃんも水面もそんな男やめなよなんて言えない。 みんな切実で愚かで一生懸命で愛おしい。 ラストシーンは賛否両論を呼んだようですが、わたしはとても好きです。どうしようもなくて美しい台詞だと思う。 大人になんかならないで。