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記憶が曖昧ですが複数話の作品で一話時点では主人公とヒロインは小学生で主人公はサッカーをしていました。ヒロインはおでこが出てる真面目系の女の子で主人公が引っ越す前日にお泊りをして初体験をしますがアナルにご挿入して主人公はそのままフィニッシュ。中学校でも再会しますがまたご挿入してた気がします笑

多分「楓牙」の単行本「男の子女の子」の「wink」ですね。