『おまえでダメならもうダメだ』スピンオフ2本立て!好感度高め系バーのマスター、八雲は、同級生の伊勢島からプロポーズされる。合理的過ぎるが故に仕事はできるが対人関係からっきしの伊勢島だが、八雲は付き合うことに…なる少し前の物語「OMADAME a while ago」。長期の有給休暇を強制的に取らされることになった伊勢島。八雲もタイミングを合わせて休むことに。二人がデート先に決めたのは、伊勢島リクエストの「田舎っぽい人がいない海」。おいしい海鮮に無人の浜辺、幼少時の思い出を語りだす伊勢島――心ほぐれる二人旅を描く「OMADAME a little trip」。カラーイラストや、空腹注意な八雲のレシピ集も収録した豪華版!
年下世話焼きエリート部下×くせ者系ちょいワル上司、霞が関のオフィスラブがふたたび登場。二人のオフの日を綴った後日談♪ 本編では休む間もなく働いていた柏木と今宮。ハードワークの二人に休息は訪れるのかーー!? 柏木がやっとのことで手に入れた休暇に暗雲が立ち込めて…。同人誌で発行された2作品「KOH-BOKU in HAWAII」と「KOH-BOKU in PRIVATE」を収録した豪華版!!