デートにまでこぎつけた道代とキスをした八一は、さらに関係を深めようと画策！　今度は道代をアパートにまで誘いだすことに成功したのだったが、いい雰囲気になったところにとんだ邪魔が入ってしまう！　果たして八一は道代との関係をさらに進めることができるのか!?

結婚紹介所・ブライダルマンに入会することにした八一。そこで紹介された一つ年上のOL・花子と会うことになるのだが、微妙に話が盛り上がらない。その帰り道、美空と偶然会った八一は、飲みに誘われる。ほどよくお酒も入り、いい雰囲気になっていくのだが、深～い関係にまで持ち込めるのか…!?

人妻である香代とのデートの途中で、香代の夫に現場を押さえられてしまった八一。修羅場になることは必至な状態だったが、これ以上は香代と会わないという約束でその場をしのぐことができた。ところがホッとするのもつかの間、香代が八一の自宅へ押しかけてきた！　夫のところへ戻りたくないという香代。さあ、どうするどうなる!?　八一!!

なかなか恋路がうまくいかない八一の隣室に可愛い系の美女が引越してきた。彼女の名前は山城さん。インテリアデザイナー。新たな恋の始まりか!?と心ときめく八一だったのだが、そうは問屋が卸さない！　彼女には彼氏がいることがわかり、一気に傷心。ところがその山城さんの妹さんとお知り合いになり、再び恋模様が始まりそうな予感!?

美人ホステスの麻衣子と親しくなった八一。八一は結婚も見据えた真剣な交際を望むのだが、それを拒み、割り切った大人の関係を望む麻衣子。デートはできても結婚にまでは至らないと思うと、虚しくなってしまう八一だが、それでも会いたくなってしまう！　惚れた弱みというやつか、八一の理想の結婚相手はいずこに!?

会社の窓口担当の女子社員・神崎めぐみに一目惚れした八一。どうにか距離を近づけないかと思い、食事に誘い出すことに成功する。彼氏がいるかどうかが気になり、聞き出そうとするも、めぐみのガードは固く、苦戦。今度こそ、「理想の結婚」にまでこぎつけることができるのか!?

めぐみとの結婚を考え、二人でブライダルサロンまで行ったものの、式にかかる費用に仰天する八一。そんな中、広美と出会う。中学生の頃に知り合った広美は大学三年生となり、美しく成長していた。大人の女になった広美に悩殺される八一。めぐみという彼女がいながら、心が揺れ動く……。

広美と赤プリこと赤坂プリンスホテルに泊まることになった八一。二人きりの夜。八一の頭の中には美しい広美との営みでいっぱいになってしまう。その興奮を抑えつつ、お互いにシャワーを浴び、ビールを飲んでいると広美の様子がおかしい。聞いてみると男性とのエッチが初めてだという！　八一はウブな広美を上手く導けるのか!?

同僚の村雨たちと階段を転げ落ちて骨折し、村雨たちと入院することになった八一。そんな八一を婚約者のめぐみがお見舞いに訪れる。村雨たちの嫉妬と羨望を浴びる八一。さらに時間を置いて、今度は広美がお見舞いにやってきて、ますます村雨たちの嫉妬と羨望を浴びることに…。八一がめぐみと婚約しているのを知りながらも諦めきれないという広美。めぐみと広美の間で八一の心はいまだ揺れ動いてしまうのだった…。

赤坂プリンスホテルで広美と一夜を過ごすものの、セックスが不調に終わってしまった八一。広美との関係もどこかギクシャクしだし始める。そんな中、合コンで知り合った東大の医学部生と付き合うことになったと告白する広美。話を聞くうちに八一は広美の心が移り変わっていたことを実感する……。

婚約者のめぐみと別れた八一は同じ会社のOL・崎田佳子のことが気になっていた。男に媚びるでもなく、大人で理性的な崎田にどんどん惹かれていく八一。なんとか距離を縮めたいと思うも、身持ちがかたく、なかなか上手くいかない。特定の彼女もおらず、身も心も「空っぽ」になった八一に新たな春はやってくるのか!?

夫と喧嘩して八一のもとに訪れためぐみ。自分を頼ってきためぐみへの思いが再燃する八一。夫婦仲は最悪で結婚生活を続ける気はないというめぐみに八一は「またやり直さないか」と持ちかけるのだが……。結婚寸前で婚約解消をした前科があるだけにめぐみとの仲は一筋縄ではいかない状況が続く……。

同じ会社の川田富子と付き合いながらも、富子の兄に交際を反対されている八一。その一方で大学生の文恵とも付き合い、二股をかけている日々。結婚をしたい富子とはうまく進まず、とりあえず付き合っている文恵は結婚のことなどまるで考えておらず……。どうにもならない、ままならぬ日々に八一が下した決断とは!?