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それぞれのキャラクターの見た目で覚えていることはありますか？（髪型、髪の色、メガネ、服装など）
いつ頃読まれた作品かも教えてほしいです。

記憶が曖昧ですが、主人公はパッとしない頼りない感じで、好きな子は清楚な感じで、待ち合わせにいた女の子は活発な子だったと思います。
ともにメガネはなしだったと思います。
なんとか記憶の片隅から引っ張り出している状態です。

追加で説明します。
学校で好きな子（A）とデート（買い物）の約束をしてテンション上がっている主人公に、いきなり同じ日に待ち合わせの約束をしてきた女の子（B）からこのシーンは始まりまだだと思います。
主人公は悩みだしましたが、Aとのデートに行きました。しかし、Bのことが気になって楽しめずに時間が過ぎていった流れだったと思います。

追加します。
Bはお嬢様というか女の子の執事がいたと思います。
待ち合わせ場所で主人公を元のAの方に帰した後、叫びながら泣いて、執事に慰められていたかと思います。
少年誌の学園恋愛モノだと思います。
ちなみにハダカメラとかノゾキアナなどをよく読むので同じジャンルの可能性もあります。

何年頃読まれたかはわかりますか？

また、メイドではなく女の子の執事（スーツやタキシードを着ているなど）で間違いないでしょうか？

＞ハダカメラとかノゾキアナなどをよく読む
両作は何を使って読まれていますか？（マンガアプリ、雑誌、単行本等）
質問されている作品についても、同じ媒体で読まれている可能性があると思うので、分かれば教えて下さい。

メイドではなくスーツだったと思います。
マンガアプリで読みました。
読んだ頃は不明ですが、同類の漫画をよく読むので。
いちご100%やI"sなどよく読みます。