こういう話があったかどうかは分からないのですが、似ている作品の雰囲気だと「Y氏の隣人」が思い浮かびました。

返信に気づけていませんでした、ごめんなさい。コメントありがとうございます。
表紙を見てこの作品かもしれないと強く思っています!小さい頃に読んだ作品でほとんど手がかりがなく、別の質問サイトでもわからず諦めていたので本当にうれしいです!!
Y氏の隣人よんでみます!

よかったです!当たってるといいなぁ。昔友達に借りたことがあって、面白かったしこのエピソードが気になったのでちょっとずつ揃えようと思います。

Y氏の隣人』集めはじめたのですが、単行本5巻(傑作選ではなく、通常のものです)に収録されている「おちこぼれのリリパット」にまさにそのシーンがありました。

『Y氏の隣人』集めはじめたのですが、単行本5巻(傑作選ではなく、通常のものです)に収録されてい...
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Y氏の隣人

Y氏の隣人

【コミックス掲載話をすべて収録した決定版!】恋人斡旋センター『キューピッド』から派遣されて来たのは、なんと本物のキューピッド。さえない童貞サラリーマンに恋の手ほどきをするのだが…!? 表題作「愛神」のほか「幸福の木」「かんばせ(顔)」「ハムちゃんのこと」「コンプレックスバンク」「ぐうどるさんの手袋」など計8話を収録。