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「私の処女、貰ってくれませんか…？」田舎から上京し、仕事に恋愛に順風満帆な日々を送っていたさくら。しかし彼氏と初めての夜…「処女は重いわ」とあっさりフられてしまう。ショックを受け、街中をフラフラ歩いていると黒い壁に激突。顔を上げると、そこにはナイスミドルな『梅田さん』が立っていた。
「ふーん…俺のことは避けるのにね」突然会社が倒産してしまい、路頭に迷うかと思いきや梅田に助けられたさくら。梅田さんのことをもっと知りたい…梅田との行為にこの先の関係を期待をしてしまうさくらだったが、ある日梅田と美女のキスシーンを目撃してしまい…！？
「どういう意味かわからないほど、子どもじゃないでしょ？」元彼と街中で再会したところ、またもや梅田さんに助けられてしまったさくら。そのまま手をひかれ、梅田さんの家に行くことになったが…！？
「ちゃんと後で話すから、今はデートに集中して？」梅田さんと正式にお付き合いすることになったさくら。梅田さんから初デートに誘われるが、なんだか最近梅田さんの様子がおかしくて…？
「俺が社長より気持ちよくしてやるよ」もっと梅田さんにふさわしい女性になれるまでは…！梅田との関係を秘密にしていたさくらだったが、ある日、教育係の大西にバレた！？周りに黙っておくのと引き換えに、さくらはある条件を出され…！？
「他の男に着飾られるのは許さないから」 教育係の大西に押し倒されてしまったさくら。でもでも、そんな大西はなにやら訳ありの様子。そこへ梅田の秘書、逢坂がやってきて…！？
会社の歓迎会で酔っ払ってしまったさくら。「梅田さんにも気持ちよくなって欲しい」いつもより大胆になったさくらは、梅田の上に跨るが…「僕の舐めながら、いやらしいこと考えてた？」形勢逆転ですか！？梅田さん！！
突然のお泊りに、油断した下着で来てしまい焦るさくら。「僕好みなの買ってきたら 着てくれる？」後日、さくらは梅田さんが用意してくれた下着を見て…！？「こんなえっちな下着買ってて怒った…？」梅田さんのためなら、頑張ります！！
初めて梅田さんが家に来て、緊張するさくら。二週間ぶりの再会ともあり、さくらは夜に期待を膨らませるが……お疲れの梅田さんは早々に寝てしまう。「梅田さんが私のベッドで寝てる……」ちょっとだけなら、ひとりでシてもいいよね…。
梅田さんから同棲のお誘いをうけ戸惑うさくら。そんな中、幼馴染と久々に2人で遊ぶことになるけれど、幼馴染って男なの…！？「お仕置きがてら、身体で覚えてもらおうかな」今日の梅田さんは、いつもよりちょっと意地悪で…。
どうやらさくらの元へお見合い話がきたらしい。ちょうど今夜は、さくらが梅田さんの家にお泊りする日。梅田さんはさくらときちんと話し合いを始めるが――「これは……もしかして誘ってる！？」煽ったのはさくらちゃんだからね。
梅田さんとの初めての旅行にうきうきなさくら。貸切ログハウスに、夜景の綺麗な露天風呂。「梅田さんとこうしていられる時間があるから毎日頑張れるんです」幸せ最高潮のさくらに贈る、梅田さんの覚悟とは――!?
