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ダメおやじは成長し変わった。失敗ばかりでなく時にはいい目にあい強さを発揮。そして、公園でたまたま出会った女性ヒミコが運命を変えていく。成功者となっていき、アウトドアを楽しみ、酒を味わい・・・我が道を歩みはじめたダメおやじ！オニババも穏やかになっていく。「ダメおやじ・マイウェイ編」第1巻。15話収録。
大和ヒミコとの運命の出会いから大和商会の社長になったダメおやじ。会社名は「ダメおやじ株式会社」に変えた。社長としてはじめて出社したダメおやじ。社員全員の前でのあいさつなど慣れないことをさせられて疲れはてたあげくにヒミコと相談、好きなようにやることにした。成功者となったダメおやじ！15話収録。
アメリカから日本に帰ってきた大和じいさんとダメおやじは、青森県の山奥にある小屋へやってきた。苦労して荒れた畑を耕しダイコンを植えた。やがて芽が出てきたのだが、ある日カラスがやって来て、芽が食べられ畑をめちゃくちゃにされてしまった。アウトドア、うんちく話、ギャグもあり！14話収録。
大和じいさんが、むかし「卵のひみつ」という本を読んで実におもしろかったと言う。自然科学の本で、タマゴが先かニワトリが先かが書いてある。ダメおやじはその本がむしょうに読みたくなり、あちこちの古本屋を夢中で探してまわり、ついに手に入れた。その本を読んだダメおやじは？15話収録。
真冬、オオハクチョウを撮影・録音しに行くことにした大和じいさんとダメおやじ。８ミリカメラ、カセット式録音機、こうもり傘式集音機、カムフラージュ用の白くぬった傘など、装備をいろいろ準備する。そしていよいよ寒い湖のほとりまでやってきた。うまくハクチョウを撮影できるか!?13話収録。
山小屋がついにできあがった。大和じいさんがアメリカに帰ってしまったが、一人でなんとかつくりあげた。さっそく家に電話してみんなをよぼうとしたが、イカ太郎もタコ坊も都合があって来れないと言う。一人さびしく暇をつぶしていると、突然うれしい訪問者が!?後半、山のシティーボーイ・サダオが登場！15話収録。
山小屋でサダオが働いていると、カオリが突然やってきた。水が飲みたい、ハンモックにのせて、トイレに行ったら紙がない、ダメおやじをからかったりと、なにかとマイペースなカオリにサダオとダメおやじは迷惑顔。そして、約束していたイモの煮っころがしをカオリが作ったが、さてその味は？15話収録。
いろいろあって株式会社”おてつだい”の所長になったダメおやじ。電話がかかってきて初めての仕事がきた。ネコを捨ててくれという依頼に、みんな「そんなかわいそうなことできない」とゆずりあったり誰がやるんだと、てんやわんや。結局みんなで行くことにした。そのネコは、生まれたばかりのかわいいネコで、さてどうする？15話収録。
いろいろあって“ホテルダメおやじ”がオープンした！林クンが休暇をとり、奥さんのミチコを連れてホテルダメおやじに泊まりにくることになった。ただし、ミチコには自分がホテルの社員であることは秘密にしてほしいという。さて、ミチコにダメおやじと林クンは秘密をとおせるか？15話収録。
ヒミコに頼まれて、ユートピアを作ることを手伝うことになったダメおやじ。まずは、人間の幸福とは何か、ユートピアとは何かみつけることにした。道を歩きながら考えていると、ある時やはりユートピアについて考えるかわいい女性に出会った。そして、プラトンの「忘却の水」の話へ。15話収録。
ハードボイルドな男と真昼のレストランのテラスで待ち合わせをするダメおやじ。季節は冬、その男はいつものようにサングラス、トレンチコートを着て現われた。昼間だというのにジンをたのみ飲む。そして若者のファッションをテーマにダメおやじとその男は、クールでスリリングな会話をするのであった。15話収録。
イヌの大佐エ門とすっかり仲良くなったダメおやじ。山でまき割りの作業をしていると、大佐エ門が吠えながらやってきた。何ごとかと、ジェスチャーで確認していると、誰かが川で溺れているようだ。さて、ダメおやじはその人を助けられるか？15話収録。
イカ太郎が算数の宿題をやっていると大佐エ門がやってきた。イカ太郎ができない足し算を大佐エ門が解いてしまった。まるで学者イヌだ!!次に大佐エ門は、牛をモデルにして絵を描くことにしたが、さてうまく描けるか？15話収録。
祥雲さんの家に行き、タイムマシンになっている茶室を見せてもらい、タイムマシンの実験を体験したダメおやじと大佐エ門。成功か失敗か？茶室を出ても何も変わりのない風景の帰り道、バカバカしい、ムダな時間をくってしまったと思うのであった。しかし、歩いているとビックリするようなことが!?15話収録。
忍者の訓練をしてイカ丸となったイカ太郎。忍びのセンスがもともとあったのか、短期間で恐るべき忍術を身に付けた。そのため、元の師匠であった忍者たちに狙われることとなった！そして、ダメおやじの仲間、これまでの登場人物が勢揃いのパーティーが！＜シリーズ完結編＞15話収録。
