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会社が倒産して以来、収入ゼロにもかかわらず年下の大学生に貢ぐ日々を送っていた柴田ミチコ（29歳）。就活は惨敗、とうとう所持金は15円に…。そんな時、怖くて大嫌いだった元上司・黒沢に偶然再会。はたして、彼は天使か悪魔か!?そしてミチコの生活は…!?
人生のどん底で、大嫌いだった元上司・黒沢歩に救われた柴田ミチコ（29歳）。彼が店長を務める喫茶店で店員として働き始めた。しかし、貢ぎ癖が治らず100万円の借金を作り襲われそうになったところを再び黒沢に助けられる。そんな彼に少し心が揺れたミチコは……!?
大嫌いだった元上司・黒沢歩が店長を務める喫茶店に住み込み、人生の再起を賭ける柴田ミチコ（29歳）。再就職して仕事に精を出すも、黒沢に優しくされるにつれて彼のことが好きだと認めざるをえないところまできてしまった。そんな時、喫茶店に「春子」と呼ばれる女性が来て!?
再就職先の仕事にも慣れてきて、人生のどん底から抜け出しつつある柴田ミチコ（29歳）。黒沢の所に時々現れる「春子」と呼ばれる女性の存在が気になって悶々とした日々を送る。しかし、会社の後輩・最上に、結婚を前提につき合ってもらいたいと告白されて、新しい生活への決意新たに…!?
職場の同僚・最上と付き合い始めた柴田ミチコ（29歳）。新居に引っ越して、居候生活からも脱出。しあわせになるための第一歩を踏み出した。初めてのカレがいる生活に戸惑いながらも新生活を楽しむミチコ。しかし、最上から、実家の母が入院してしばらく会えないと言われ、過去のイヤな記憶がよみがえり…!?
初カレの最上が詐欺師ではと疑い始めた柴田ミチコ（29歳）。彼からのプロポーズで更に疑い深くなる。結局、そうではなかったのだが、ふたりの関係はどんどん悪化。ついに最上から「友達に戻ってください」と言われてしまう。落ち込むミチコ。立ち直れるの……!?
最上と別れ、失意のどん底を再び黒沢に救われる柴田ミチコ（29歳）。一方、兄の婚約者・春子を想い続けていた黒沢は、2人の結婚式を機に気持ちの整理をつける。そして30歳の誕生日、ミチコは黒沢にプレゼントのリクエストを聞かれ「結婚してください」とプロポーズして…!?
誕生日の夜、黒沢にプロポーズして即断られる柴田ミチコ（30歳）。黒沢への想いが再燃するミチコだが、しょっちゅう通っていた喫茶ひまわりが閉店の危機に。店を続けるためには黒沢の頑固な父親を説得しなければならず…!?
会社の仕事が忙しくなってきた柴田ミチコ（30歳）は、残業の帰りにストーカー被害に遭って大パニック。黒沢の提案で再び喫茶ひまわりに同居することに。その晩、眠れないミチコに黒沢がキス！ 黒沢の真意は…？ ミチコのドキドキが止まらない！ 【同時収録】連続テレビドラマ ダメな私に恋してください 撮影現場突撃レポート！
黒沢と結ばれ、幸せに浸るミチコ。だが二人の前に父が現れ、結婚しないのなら実家に戻って来いと言う。黒沢に詰めよる父を殴ってしまったミチコは、それを謝るために黒沢とともに実家へ。その時黒沢は…？ 柴田ミチコ（30歳）のダメ女脱出物語、堂々の完結巻!!
私にも主任みたいな人現れないかな～と何度思った事でしょう！ ですが、ミチコは色々ダメで波乱万丈だけど可愛い！可愛いは最強だなって事も実感！ 会社の倒産、年下の男の子へ貢ぐ、お金が尽きるなど、てんこ盛りのミチコで、仕事がなくなり突然出会う元上司のカフェでアルバイトをする所から始まるお話。 ドSで恐怖だった元上司と違う環境での再会によって起こる2人の話ですが、喫茶店のメンバーとの絡みもオススメポイントです！