あらすじ

アナニー好きで引きこもりオタクな河東は人生の突破口を開けるために出会い系を使いアナルセックス初体験を試みる。おじさんと待ち合わせたものの怖くなってコンビニに逃げ込んだところを店員の西原に助けられる。事情を察した西原に「俺と経験してみない?」と誘われ無事初体験を果たすが、処女厨の西原に対して処女ビッチだった自分にダメ出ししながら眠りに落ちる。翌朝、昨日にタイムリープしたことに気づいた河東は『もう一度、西原と最高の初体験ができるかも』と妄想を膨らますが…。
おれの初夜は何度あってもいい 1【コミックス版】

アナニー好きで引きこもりオタクな河東は人生の突破口を開けるために出会い系を使いアナルセックス初体験を試みる。おじさんと待ち合わせたものの怖くなってコンビニに逃げ込んだところを店員の西原に助けられる。事情を察した西原に「俺と経験してみない?」と誘われ無事初体験を果たすが、処女厨の西原に対して処女ビッチだった自分にダメ出ししながら眠りに落ちる。翌朝、昨日にタイムリープしたことに気づいた河東は『もう一度、西原と最高の初体験ができるかも』と妄想を膨らますが…。

おれの初夜は何度あってもいい 2【コミックス版】

コンビニの出会い以来、河東は何度もタイムリープをして西原と初体験を繰り返すが理想のセックスを叶えることは難しく悪戦苦闘。何回もセックスを重ねることで体は処女でも精神がビッチ化し処女厨の西原に嫌われることを河東は恐れていた。タイムリープを繰り返しセックスをする度にどんどんビッチになっていく自分に思い悩み同級生の名嘉さんに相談する。「会ってもセックスをしないで恋人同士のようにデートすれば良い」とアドバイスを受けるが、流されやすくてスケベな河東はセックスを我慢できる自信がなく…!?