まわりが婚活だなんだと付き合いが悪くなる中、日々、寂しさを募らせている早川小百合(薬剤師・29)。一方、一流商社に勤めながらも結婚に失敗し、独り身のまま50歳を迎えようとしている元モテ男・高梨勝文。そんな二人がある日、お見合いをすることになった。20歳違いのオジサンに色々ありえないと思いながらも、外面よくその場を乗り切ろうとする小百合。しかし、高梨の結婚観を聞いた瞬間、思わず痛烈なダメ出し。途中退席という波乱の展開に。どうせ二度と会わないし……と思っていたら、勤め先の薬局でまさかの再会。そこから二人の運命がゆっくりと動き出す。平成アラサー女と昭和アラフィフ男が、令和の時代に惹かれ合う……!?

神崎みちる(27)広告代理店勤務。理想のタイプは社長のような落ち着いた年上男性──　のはずが、その運命は男性化粧品のCMを担当することで大きく変わる。クライアントからCMのイメージキャラクターに指名されたのは、将来有望な新人モデル・拓真。それがなんと、みちるの行きつけ店の年下バーテンダーだった。二人は普段から軽口を叩き合う仲。彼ならきっと快諾してくれる──　そう思っていた。ところが、突然の拒絶。このままでは大手クライアントとのCM契約が解消されてしまう。何とか説得しようと彼の元へ足を運ぶみちる。だが、そんな彼女に拓真が出した条件は、二人の間で特別な「契約」を結ぶことだった……。