割と最近(2010以降)の漫画だと思います。
主人公君の外見的特徴はメガネで中肉中背だったと思います。
親友君は小学校の時は男の子で容姿に恵まれており、女の子達からモテモテでした。高校生になった親友君は長髪が良く似合う女性となっていました。
この主人公君は同級生のある女の子(以下、甲)のことが小学校?の時から好きでずっと観察?していました。度々何とか思いを伝えようとするのですが、主人公君は甲が親友君に告白する現場を見てしまい、結局甲と主人公君の距離は縮まらないまま中学を卒業。「高校生こそは」と強い決意を持って甲と同じ高校に入学。同じクラスとなり、話しかけることにも成功し上々のスタートダッシュを決めたかに思われましたが、数日後(?)、ここで転校生として小学校の時に転校してしまった親友君がなんと女性になって転入してくる……というお話だと記憶しています。
この先は三角関係の様な展開になっていき、性とは、男女のあり方とはについて考えさせられる作品だったのですが、私は読むペースが遅く、期日を置いてしまい存在をすっかり忘れてしまいました。何卒思い出すのに御協力お願いします。