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自己解決しました。 御国紗帆さんのプリティアという本の中の1作品 「君ノ支配　ボクノ従順」です。

２０年前くらいの作品です。 ・短編集ではなく、続き物で一冊で完結している ・学校が舞台で主人公が巨根 ・保険医やバイブを学校で入れっぱなしにしてる先輩とかが出て来る ・幼馴染みたいな女性キャラが居る。体育倉庫がヤリ部屋みたいになっててそのキャラはそこの常連 ・その女の子と結ばれるような形で終了 ・最後は保険医に誘われて、その体育倉庫でやろうとする所で話が終わる 作者が誰だったか気になるのですが、ぐぐっても全然分からなくて分かる方お願いします。