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幼なじみでライバルな２人が「たくさんイかせた方が勝ち！」の真剣勝負!?俺様眼鏡が生意気な学ラン男子をイイ声で啼かせますッ!!見た目はカワイイ系なのに、超生意気で“攻め”を公言する「渡島八雲」（オシマヤクモ）と、俺様眼鏡な「石狩千歳」（イシカリチトセ）は、幼なじみでなんでも張り合うライバル同士。ある日、トイレでアソコを挟んで気絶（!?）した八雲を保健室へ連れて行った千歳。そこで、男好きの保健医（♂）「空知由仁」（ソラチユニ）の“ある言葉”をキッカケに思わず欲情した千歳は、空知の指導（!?）のもと、八雲をメチャメチャにすることに!!「…お前の味方なんていねえよ、おとなしくヤられてろ」豹変した千歳に状況が飲み込めないまま押し倒され、アソコの穴を指で掻き回される八雲。やがて負けず嫌いの２人はエッチでも勝負することに!?自称“攻め”の八雲がガンガン突かれ、エロ声で啼きまくる!!鬼畜で過激な保健室エッチをご堪能ください♪
教え子の「石狩千歳」（イシカリチトセ）からの頼みで“絶●になる飴”を自作した保健医の「空知由仁」（ソラチユニ）。恋人の「後志余市」（シリベシヨイチ）に飴の効果を自慢するが、全く信じてくれない。そこで、いたずら心から普通の飴を“EDになる飴”と偽って余市に食べさせることに。「勃たなかったら僕を信じる？」そう言って余市を責め始めたが、いつもはすぐに勃●する余市のアソコが全く反応しない！焦った由仁は千歳や彼の恋人の「渡島八雲」（オシマヤクモ）の協力のもと、余市を勃●させようと、千歳と八雲のエッチを見せつけたり、コスプレしたりと試行錯誤するが……。「つらいよ…余市が構ってくれない」「俺ももう限界だ」。果たして余市のEDは治るのか!?鬼畜☆保健室シリーズ最新作♪
