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漫画家・小山健に数々のチャレンジ企画をやらせて、その体験談をマンガとエッセイ文で、ゆるい感じに綴った本。 ざっと内容を書くと、バーに行く、サバゲー、ナンパ、ラヴソングを作る、ヒッチハイク、キャバクラ、ハロウィン仮装、女装、フリーハグ、リアルファイト、スカイダイビング…。 いざ実行に移すには恥ずかしかったり勇気がいるチャレンジばかり。作者にとって苦手なチャレンジが多い中、恥を捨てでも半ば強引に楽しむ様子が可笑しかった。また、エッセイでは後日譚が書かれ、妙に冷静な視点でやったことを振り返ってるのも面白い。 途中で、まんしゅうきつこ先生とのエピソードが少し出てくるのだけど、おそらくまんしゅう先生がこの企画やったら余裕でクリアするだろうな…と思わせてくれるバイタリティの差を感じた。