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「勝負しませんか？負けた方は要求をなんでも１つ受け入れる」突如、本社にやってきた独身イケメン上司の霞 穂高に賭けを申し込まれたアラサー女子、夏本菊乃。営業トップの意地にかけて、受けて立ったのはいいけど…なんなの、あの余裕な態度！ 男に興味を持たず、仕事一本でここまできた菊乃にとっては負けられない試合のはずだったけど…。意味深な表情と謎の引っ越し屋さん！ 私、これからどうなっちゃうのー!? アラサー女子×イケメン上司の「こじらせ」恋模様。『29歳、こじ恋はじめます』ついに第1話配信開始！
突然やって来た引っ越しのトラックに揺られ、辿り着いた先は…タワーマンション!? 会社も近いし、こんなところに家賃タダで住めるなんてラッキー！ でも、一体誰が…？ 「何をしてるんだ、早く入れ」聞き覚えのある声……か、霞課長!? なんで、ここに!? 住むことと引き換えに差し出された書類は婚姻届け！ しかもキスまで奪われるなんて！ これからどうなっちゃうの―――！ アラサー女子×イケメン上司の「こじらせ」恋模様。『29歳、こじ恋はじめます』第2話。
小さなころからいつも傍にいたアニータ（ぬいぐるみ）がいない、やる気が出ない…。元気がなかった菊乃だが、ある日、リビングにアニータが！ これって、霞課長が…？ ちょっとお礼に…とお気に入りのビールをおすそ分けすると……ちょ、ちょっと、アナタ誰――っ!? お酒が強いはずなのに、なんで!? アラサー女子×イケメン上司の「こじらせ」恋模様。今までと知らない霞課長の一面が…。『29歳、こじ恋はじめます』第3話。
「余計なことはしないで！私は仕事にプライドを持ってるの！」そう詰め寄ったのに、涼しい顔で「俺に同情して欲しかったのか？」なんて…いい奴だと思い始めたのに……どうして!? 今までの借り、キッチリ返さないと！ 代わりに家事全般を完璧にこなそうと決めたけど…ちょっと調子が狂う。優しい顔なんて…。アラサー女子×イケメン上司の「こじらせ」恋模様。二人の生活に変化が？ 『29歳、こじ恋はじめます』第4話。
休みの日、初めて二人で出かけることに。二人っきりの車内で「霞の本心はどこにあるんだろう…」と考える菊乃。仕事の顔と、今の顔、どっちが本当の霞なの…？ そんなことを考えている間に、着いたのは―――私の実家!? しかもお母さんと仲良さそうに話している……いったい、どういうこと？ 目の前の光景に戸惑いを隠せない菊乃。さらにそこで聞かされたのは……。え、本当に…？ アラサー女子×イケメン上司の「こじらせ」恋模様。『29歳、こじ恋はじめます』衝撃の事実が語られる第5話。
お母さんが……がん？ 現状を受け入れられず、一人残されることへの不安が溢れ出した菊乃。そんな菊乃を優しく受け入れてくれたのは、他の誰でもない霞だった。昨夜の熱が体に帯びたままの菊乃。この現状を受け止めきれず、霞に声をかけることなくそのまま旅館を飛び出してしまった。どうしよう… これからどうしたらいいんだろう。家に帰ることもできずに一人悩む菊乃…。アラサー女子×イケメン上司の「こじらせ」恋模様。『29歳、こじ恋はじめます』菊乃の気持ちが揺れ動く、見逃せない第6話。
本当に心配してくれていたんだ…。自宅に戻ってみると、霞の強い口調とはうらはらな状況に……菊乃は申し訳ない気持ちでいっぱいになる。そんな中、ちょっとしたことから、休みの日に二人で買い物に出かけることに。「こういうのも菊乃に似合うと思う」その言葉にドキドキしながらも、買い物を楽しむ二人。え、デートって言ったの!? 霞からの言葉の意味を考えながら、菊乃は今までの疑問をぶつける。デートもしたことがないのに結婚なんて……。アラサー女子×イケメン上司の「こじらせ」恋模様。『29歳、こじ恋はじめます』この生活にも大きな変化が。第7話。
穂高が私のことを好きじゃないなんて、初めからわかってるのに……。どうしてこんな気持ちになるのか、モヤモヤが募る菊乃。そんな中、部長から大手美容メーカーとの接待に誘われる。「こんな時こそ仕事だ！」と意気込んでいると……突然、腕を引き寄せられ、「今日の接待には来るな」と穂高に告げられる。穂高の忠告を無視し、接待に向かったが……そこに現れたのは、西治奏というイケメン御曹司！ 「綺麗な手ですね」とそっと手を触れられ……。アラサー女子×イケメン上司の「こじらせ」恋模様。『29歳、こじ恋はじめます』あの御子息に触れてもらうためか？ 第8話。
