創業者である父の死後、経営が悪化した会社を救うため、アンナは究極の賭けに出る。ベンチャービジネスの世界で大成功を収め、富豪となった投資家ジェイコブズのもとへ4年ぶりに会いに行くのだ。かつてジェイコブズは、アンナの捧げた愛を冷酷にも拒絶した相手。未だ傷心を胸に抱えたままアンナはマイアミの豪華ホテルのバーで勇気を振りしぼり、彼に仕事の話を持ちかけた。まさか、彼の別荘でふたりきりの甘美な時間を過ごすことになるとは予想もせずに──。
あともう少しでクリスマスだというのに、マイケル・ケリーが同じ階に引っ越してくるなんて! 新しい部屋に移ったばかりのシャーロットは茫然とした。彼女はNYの不動産王マイケルとつきあっていたが、真剣な恋愛をするつもりのない彼との関係に疲れ、別れを告げた。だが、別離の直後にマイケルの子どもを妊娠していることに気づき、ひとりで子どもを産み、育てる決心をしたばかりだったのだ。さらには不動産エージェントの仕事を彼と競い合うことになってしまい…!?
広告業界で働くケンダルは1か月半前、友人の結婚式で出逢ったハンサムな実業家ソーヤーの虜になり、気がつくと甘く熱い夜をともにしていた。その後、彼からの連絡は一切なく、あれは一夜限りのできごとだったと自分に言い聞かせた。愛に恵まれず亡くなった母と同じ轍は踏まないと誓ったはずが、同じ道を進む自分の弱さを恥じた彼女は、彼への思いを断ち切るために左手の薬指に母の形見の指輪をはめた。まさにその日、彼は職場に現れ「君はいつ婚約したんだ?」と問いつめられて…!?