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【本号のデジタル版には特別付録「3号連続『ウマ娘 シンデレラグレイ』特別付録第3弾!!　ウマ娘 プリティーダービー×ウマ娘 シンデレラグレイスペシャルステッカー」は収録されておりません。あらかじめご了承ください。】※デジタル版ヤングジャンプは、紙版の同号より未掲載のコンテンツがございます。試し読みファイルのデジタル版目次や注意書きをご確認の上ご購入ください。／「ヤングジャンプ 2021 No.40」、紙と同時に配信！／【表紙＆巻頭グラビア】工藤美桜／【巻頭カラー】『君のことが大大大大大好きな100人の彼女』（原作：中村力斗　作画：野澤ゆき子）／【カラー扉付き】『オットマン-OTTOMAN-』（金沢真之介）、『九龍ジェネリックロマンス』（眉月じゅん）／【特別読切】『ニートな姉の育て方』（三河康二）、『白雪つららは溶けたくない』（卯々乃）／【巻末グラビア】行天優莉奈（AKB48）／ほか、18作品を掲載！

「恋愛は告白した方が負けなのである！」　家柄も人柄も良し!!　将来を期待された秀才が集う秀知院学園!!　その生徒会で出会った、副会長・四宮かぐやと会長・白銀御行は互いに惹かれているはずだが…何もないまま半年が経過!!　プライドが高く素直になれない2人は、面倒臭いことに、“如何に相手に告白させるか”ばかりを考えるようになってしまった!?　恋愛は成就するまでが楽しい!!　新感覚“頭脳戦”ラブコメ、開戦!!