学年末、俺──工藤暁──は東京の超名門・桐園高からのエリート転入生・神前とはずみで賭けをした。いわく、俺が奴に勝ったら奴を犯れる、というとんでもないもので──。表題作から始まる長編シリーズ5作と単行本未収の「MY FAVORITE TEACHER」を併録。描き下ろしお楽しみページも付いた『青春の賭け・完全版』幻の名作が、大ヴォリュームで今、甦る──!!