幼稚園で働くアニーに“全米で最も冷酷なCEO”と新聞をにぎわすダンカンが伝えたのは―─弟が会社の金を横領した衝撃の事実！盗んだ金を肩代わりしないと家を奪い、弟を刑務所に入れるというのだ。ショックを受けるアニーに彼は罪を見逃す代わりにある取引きをもちかける。それは冷徹すぎる彼の評判を変えるため、クリスマスまで一カ月間、アニーが彼の愛情深い恋人役を演じるというもの。住む世界がまったく違うふたりなのに、そんなことできるわけないわ…！