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小さなアメリカンバー『恋のレッスン』を舞台に、フィフティーズの名曲になぞらえて、さまざまな男女が経験する失恋を描いたオムニバス形式の恋愛コミック。夫婦が経営するバー『恋のレッスン』によく来るラガーマンは、その店の美人妻に憧れていた。そんなある日、合宿から帰ってきたラガーマンは、店に一人きりでいた美人妻から離婚する事を告げられ、二人でダンスを踊るのだが、彼女はラガーマンの広い肩を涙で濡らして……!?
スキー場で転んで骨折したのがきっかけとなって、岸本（きしもと）と付き合いだした優子（ゆうこ）は、二人で過ごす夏のバカンスに幸せをかみしめる。その後、岸本に連泊しようと言い出した優子だったが、彼は仕事のために今日中に帰ると言い張る。そして回り道をしてから帰ろうとした優子は、乗っていた車が故障して苛立ち始めた岸本から、妻子がいることを告白されて……!?
結婚まで考えながらも別れてしまった恋人・優子（ゆうこ）と、病院で10年ぶりに再会した今野（こんの）。その後、『恋のレッスン』で優子と酒を飲んだ今野は、いまだに独身でキャリアウーマンとして生きてきた彼女が、体を壊して会社から厄介者扱いされて休職中だと知る。それは神様がくれた休暇だと慰めた今野は、優子を毎日デートに誘って楽しい時間を過ごし、その一ヶ月後に誕生日を迎えた彼女へサプライズを……!?
浮気調査で生計を立てている元刑事・松尾（まつお）は、『恋のレッスン』のマスターに飲み過ぎを注意されて、思わず刑事だった頃の悲しい過去を話す。汚職事件を捜査してた松尾は、その重要参考人となった自分の恋人・紀子（のりこ）の父親を自殺に追い込んでしまったのだった。そんな自分には今の仕事がふさわしいと自嘲する松尾は、次の浮気調査で不倫相手になっていた紀子と再会して……!?
