幕末の品川宿を舞台に、自由気ままに生きていく酒好き女好きの遊び人（実は剣の達人）・浮浪雲（はぐれぐも）こと雲（くも）の日常を描いた人情時代劇。チョンマゲを前につけ、女物の着物をひっかけた浮浪雲は、問屋場の頭でありながら仕事は二の次で、のらりくらりと毎日を過ごしていた。そんなある日、女郎屋へ行った浮浪雲は、客の男と交わした三年前の約束を信じ続ける遊女の話を聞いて……!?

渋沢（しぶさわ）先生の所に遊びに行った浮浪雲（はぐれぐも）は、先生に強運の人相だとほめられた事をきっかけに、占いや豆知識、夢判断などさまざまな知識に興味を持つ。そして稲垣峠で浮遊物体を目撃したという雲助の定八（さだはち）に、それは月世界人の乗ってる船だと知識を披露した浮浪雲は、その後に問屋場へやってきた金のない駆け落ち男女に生まれ年を聞いて……!?

町をふらついていた浮浪雲（はぐれぐも）は、凄まじい殺気を放つ男・黒兵衛（くろべえ）とすれ違う。その後、渋沢（しぶさわ）先生の所へ行った浮浪雲は、実は将棋界の有名人であり家元と対局するためにやってきた黒兵衛を紹介される。そして酒も女もタバコも知らずに将棋だけを生き甲斐として生きてきた勝負師の黒兵衛から、あなたの生き甲斐は？と聞かれた浮浪雲は……!?

浮浪雲（はぐれぐも）の長男である新之助（しんのすけ）は、剣道も勉学も天才的な竜之助（りゅうのすけ）にライバル意識を燃やす。そしてお茶処の看板娘・美代（みよ）が気になる新之助は、竜之助と美代の親しそうな様子を見て、さらに努力を重ねるも剣道で竜之助に負かされる。そんなある日、竜之助に強姦されそうになった美代を助けた新之助は、竜之介と木刀で勝負する事になり、浮浪雲にアドバイスを求めて……!?

浮浪雲（はぐれぐも）の長男である新之助（しんのすけ）は、恋人も作らずひたすら勉学に励む日々を送っていた。そんなある日、通りすがりの美少女・島（しま）に一目惚れした新之助は、偶然にも友人から島を紹介されて付き合うことに。そして友人から島とエッチしてしまえと言われ、悶々としながら島になかなか手を出せない新之助は、浮浪雲に相談するのだが……!?

川釣りから帰る途中に浪人者に襲われる若旦那を助けた浮浪雲（はぐれぐも）とその長男・新之助（しんのすけ）。その後、なぜか命を狙われる浮浪雲たちは、以前退治した浪人者が奉行所同心・川喜田（かわきた）であり、若旦那は怪人十六面相とあだ名されるお尋ね者だったと知る。そして川喜田のために怪人十六面相をおびき出そうとして、浮浪雲は女装をして……!?

侍に切り捨てられそうになった親子を助けたり、喧嘩の仲裁を頼まれたり、火事があれば火消しに駆けつけたりと、困っている人のために日々奔走する棟梁。一方、毎日が空しいと浮浪雲（はぐれぐも）や渋沢（しぶさわ）先生に相談した久太郎（きゅうたろう）は、自分の心配ではなく他人の心配をしてごらんと浮浪雲からアドバイスされる。その後、喀血して療養所に行く事になった久太郎は、渋沢へ浮浪雲のアドバイスについて尋ねて……!?

母・かめが倒れてしまい、冴えない老医師の松月庵（しょうげつあん）を呼びに行った新之助（しんのすけ）。その後、倒れたのは低血圧による貧血のせいだが、妊娠についてご主人と相談するように松月庵から言われたかめは、これからは自分のために生きたいと浮浪雲（はぐれぐも）へ告げて堕胎を決意する。一方、世の中にいい人なんて一人もいないという浮浪雲の言葉が気にかかる新之助は……!?

どじょう屋の定吉（さだきち）が落とした大福帳を拾った新之助（しんのすけ）は、そこにびっしりと書かれた外国語に感嘆する。しかしそれを取り返す定吉の態度に腹が立った新之助は、家で不真面目な態度を取り、注意した母・かめに反抗する。そしてそんな定吉を叱らない浮浪雲（はぐれぐも）は、かめから父親なのに遠慮するなと意見される。その後、定吉の勉学への熱意を感じた新之助は、師範に話して定吉を塾へ通えるようにするのだが……!?

母・かめを蹴飛ばして馬鹿にした態度を取る新之助（しんのすけ）は、ある日、塾の師範・青田（あおた）の師である男性と知り合い、彼の家へ遊びに行く。その時、お茶を出してくれた彼の母親がとても優しそうだと思った新之助は、幼かった頃の彼がその母親から凄まじいスパルタ教育を受けていたのだと知らされる。そして新之助が彼の家で見つけた一冊の本によって、母親の秘められた努力が明かされて……!?